Q148 a Q155

É quase impossível imaginar o mundo moderno sem o petróleo e seus subprodutos. A indústria petroquímica sintetiza, a partir de matérias-primas obtidas diretamente das refinarias, os produtos que terão aplicação em praticamente qualquer ramo industrial moderno. Um dos principais produtos sintetizados é o benzeno, largamente empregado como insumo em diversas fábricas. As indústrias de detergentes utilizam o benzeno na síntese do para-dodecil-benzeno-sulfonato de sódio, um dos tensoativos mais utilizados em detergentes e sabões em pó. As etapas da produção desse tensoativo são apresentadas a seguir.

I Alquilação de Friedel-Crafts:
C6H6(l) + C12H25Cl(s) C12H25C6H5(l) + HCl(l)
benzeno
ácido de Lewis: AlCl3 ou BF3 ou outros.

II Sulfonação:
C12H25C6H5(l) + HOSO3H(aq) –  C12H25C6H4SO3H(aq) + H2O(l)

III Reação com base:
C12H25C6H5SO3H(aq) + NaOH(aq) → C12H25C6H5SO3Na(aq) + H2O(l)
tensoativo

Sabendo que  M(H) = 1 g/mol, M(C) = 12 g/mol e  M(Cl) = 35,5 g/mol,
e considerando as informações do texto acima, julgue os itens que se seguem.

148
Os coeficientes estequiométricos da equação química da etapa I indicam que a reação completa de 1 g de benzeno consome 1 g de C12H25Cl.

149
O balanceamento de massa da reação de alquilação apresentada permite que ela seja também corretamente representada pela equação abaixo.
C6H6 + C12H25Cl C18H31Cl

150
O AlCl3 participa da reação, recebendo elétrons.

151
Sabendo que o HCl é um ácido de Brønsted-Lowry, é correto afirmar que, segundo a teoria de Brønsted-Lowry, a força desse ácido está relacionada com a sua capacidade em liberar H+ em solução e que essa força depende do meio solvente em que ele se encontra.

152
Considerando que o ácido utilizado na etapa II tem a primeira dissociação completa e a segunda dissociação representada pela equação

HSO4-(aq) + H2O(l) — H3O+(l) + SO42-(aq),
com constante de dissociação ácida  a igual a 0,012, é correto afirmar que uma solução 0,1 mol/L desse ácido apresenta pH igual a 1, a 25 ºC.

153
Na reação SO3(g) + H2O(l) H+(aq) + HSO4-(aq), o SO3 é classificado como um óxido básico, pois reage com água, produzindo a base conjugada HSO4-.

154
A etapa III apresentada no texto é uma reação de neutralização.

155
Sabendo que o hidróxido de sódio é uma base forte, é correto afirmar que seu ácido conjugado é um ácido forte.

Ver Solução


  • Rafael Cosmo

    Hummm. Tens razão na questão 152. Aí muda um pouco. Depois avalio com calma, iniciando, inclusive, pela sua solução (postada anteriormente).

  • André Chalella Das Neves

    Rafael, obrigado pelas explicações referentes à 149.

    Sobre a 152, suspeito que vc interpretou o enunciado diferente de mim. Na minha compreensão, ele pede a concentração do H+ desde o H2SO4. Já vc está fazendo só a partir do HSO4-, pelo que entendi.

    Do jeito que vc falou, de fato [H+] = [SO4--]. Mas acho que não é essa a situação da questão. Veja que ele está falando principalmente do “ácido utilizado na etapa II” (H2SO4).

    Dê uma relida na questão e veja se concorda comigo. Eu reli e mantive minha opinião de que é a partir do H2SO4. Abraços!

  • Rafael Cosmo

    André,

    o enunciado da questão 149 afirma que a reação é de alquilação e que o ácido de Lewis participa como catalizador. Um catalizador sempre participará da reação e seirá na forma como entrou ou em condições de ser regenerado por outro processo (outra reação, aquecimento, …).

    Na reação de alquilação, a regeneração do catalizador acontece ao retirar um H do benzeno para formar o HCl, logo, ainda que o balanço de massa esteja correto, a reação não é verdadeira (pelo menos para um processo de alquilação).

    Talvez exista uma reação que permita a síntese mostrada, mas esta não será de alquilação.

    152)

    1) Em princípio resolvi praticamente desta forma, considerando que a solução era diluída o suficiente para dizer que a atividade é praticamente a mesma da concentração (Teoria do menor esforço!), ou seja, igual a 0,1.
    Assim, pH = -log(0,1) = 1.
    O que deixaria a questão correta, mas o gabarito diz que está errado, ou seja, o pH não é 1.

    2) Realmente não foi dito que a solução era diluída o suficiente. E ainda, se o ácido fosse forte (como o H2SO4), com a concentração informada daria para aceitar que a concentração é a própria atividade. Mas o HSO4- já não é tão forte assim.

    3) Na sua solução você disse que a ionização do HSO4- é total (você se equivocou ao escrever H2SO4 – ok), o que não é verdade nem mentira segundo o enunciado, mas não se pode afirmar categoricamente. Por isto foi dado o valor de Ka para os cálculos.

    4) Não está errado dizer que no equilíbrio as concentrações de H+ e SO4- são iguais ([H+] = [SO4-] = x), uma vez que cada mol de H+ vem acompanhado de 1 mol de SO4- quando da dissociação do HSO4-.
    Desta forma, no equilíbrio o que dissocia é x, e o que não dissocia é 0,1 – x, isto é, permanece na forma de HSO4- ([HSO4-] = 0,1 – x).
    Utilizando a constante que equilíbrio (Ka = 0,012), basta montar a equação e seguir em frente.

  • André Chalella Das Neves

    Rafael, grande contribuição, mas tenho algumas dúvidas:

    149) Não entendi por que a reação não pode ser “representada” daquela forma. É porque o catalisador participa? Ou é simplesmente porque é um jeito de representar que não existe mesmo?

    152) Aqui cheguei a outro pH. Logo de cara, se a ionização do H2SO4 é total e sua concentração inicial é 0,1, temos que a concentração final de H+ não pode ser inferior a 0,1, já que o HSO4- também irá se ionizar em pequeno grau, contribuindo para o H+. Acho que seu erro foi estabelecer [H+]=[SO4]. Na minha opinião, o correto seria usar o grau de ionização (alfa) e estabelecer:

    [H+] = (1+alfa)*0,1
    [SO4--] = alfa*0,1
    [HSO4-] = (1-alfa)*0,1 ~= 0,1 (aproximação para solução diluída)

    Aí então fazer [H+]*[SO4--]=K*[HSO4-] e resolver para alfa, para determinar em seguida [H+] = 0,108 mol/L. Isso dá pH = 0,967.

    Claro que a questão em si pode ser feita sem fazer nenhuma conta, apenas com o conceito na cabeça. Abraços!

  • Rafael Cosmo

    148) E

    1 mol de benzeno consome 1 mol de C12H25Cl.
    1 mol de C6H6 = 6.12 + 6.1 = 78 g
    1 mol de C12H25Cl = 12.12 + 25.1 + 1.35,5 = 204,5 g
    Então 1 g de benzeno consome aproximadamente 2,61 g de C12H25Cl

    149) E

    Como a reação é de alquilação, obrigatoriamente o radical alquil deverá substituir um dos hidrogênios do benzeno. O catalizador da reação (ácido de Lewis) é o responsável por “roubar” o Cl- e formar o radical. O catalizador irá se regenerar ao “roubar” do benzeno um átomo de hidrogênio para formar o HCl.

    150) C

    Ácido de Lewis é toda substância aceptora de par de elétrons. No caso o AlCl3 torna-se AlCl4- ao capturar o Cl- do R-Cl.

    151) C

    São exatamente as definições de ácido de Brønsted-Lowry e força dos ácidos.

    152) E

    No equilíbrio:
    [H+] = [SO4=] = x (mol/L)
    [HSO4-] = 0,1 – x (mol/L)
    Ka = [H+].[SO4-]/[HSO4-] => 0,012 = x²/(0,1 – x) => x² + 0,012.x – 0,012 = 0

    x’ ~ -41,2 E-3 mol/L (impossível!!!!)
    x” ~ 29,2 E-3 mol/L = [H+]

    pH = -log[H+] ~ -log(29,2 E-3) => pH ~ 1,54

    153) E

    Óxidos básicos são os que apresentam caráter iônico, por isso devem ser óxidos metálicos.
    Os óxidos ácidos, como o SO3, apresentam caráter covalente, por isso devem ser óxidos não-metálicos.

    154) C

    Reação de neutralização: Ácido + Base = Sal + Água

    155) E

    NaOH é soda cáustica, e realmente é uma base forte, contudo, seu ácido conjugado é fraco.

    * Ácdo Forte -> Base conjugada Fraca
    * Ácdo Fraco -> Base conjugada Forte

    * Base Forte -> Ácido conjugado Fraco
    * Base Fraca -> Ácido conjugado Forte

  • Gatinhodanilo2

    santo cristo

  • Giuliano

    essa prova não era múltipla escolha, era só dizer se tava certo ou errado…

  • Joaopedroeq

    cade as alternativas?