Q148 a Q155

É quase impossível imaginar o mundo moderno sem o petróleo e seus subprodutos. A indústria petroquímica sintetiza, a partir de matérias-primas obtidas diretamente das refinarias, os produtos que terão aplicação em praticamente qualquer ramo industrial moderno. Um dos principais produtos sintetizados é o benzeno, largamente empregado como insumo em diversas fábricas. As indústrias de detergentes utilizam o benzeno na síntese do para-dodecil-benzeno-sulfonato de sódio, um dos tensoativos mais utilizados em detergentes e sabões em pó. As etapas da produção desse tensoativo são apresentadas a seguir.

I Alquilação de Friedel-Crafts:
C6H6(l) + C12H25Cl(s) \stackrel{acido de lewis}{\rightarrow} C12H25C6H5(l) + HCl(l)
benzeno
ácido de Lewis: AlCl3 ou BF3 ou outros.

II Sulfonação:
C12H25C6H5(l) + HOSO3H(aq) —  C12H25C6H4SO3H(aq) + H2O(l)

III Reação com base:
C12H25C6H5SO3H(aq) + NaOH(aq) → C12H25C6H5SO3Na(aq) + H2O(l)
tensoativo

Sabendo que  M(H) = 1 g/mol, M(C) = 12 g/mol e  M(Cl) = 35,5 g/mol,
e considerando as informações do texto acima, julgue os itens que se seguem.

148
Os coeficientes estequiométricos da equação química da etapa I indicam que a reação completa de 1 g de benzeno consome 1 g de C12H25Cl.

149
O balanceamento de massa da reação de alquilação apresentada permite que ela seja também corretamente representada pela equação abaixo.
C6H6 + C12H25Cl \stackrel{acido de lewis}{\rightarrow}C18H31Cl

150
O AlCl3 participa da reação, recebendo elétrons.

151
Sabendo que o HCl é um ácido de Brønsted-Lowry, é correto afirmar que, segundo a teoria de Brønsted-Lowry, a força desse ácido está relacionada com a sua capacidade em liberar H+ em solução e que essa força depende do meio solvente em que ele se encontra.

152
Considerando que o ácido utilizado na etapa II tem a primeira dissociação completa e a segunda dissociação representada pela equação

HSO4(aq) + H2O(l) — H3O+(l) + SO42-(aq),
com constante de dissociação ácida  a igual a 0,012, é correto afirmar que uma solução 0,1 mol/L desse ácido apresenta pH igual a 1, a 25 ºC.

153
Na reação SO3(g) + H2O(l) \rightarrow H+(aq) + HSO4(aq), o SO3 é classificado como um óxido básico, pois reage com água, produzindo a base conjugada HSO4.

154
A etapa III apresentada no texto é uma reação de neutralização.

155
Sabendo que o hidróxido de sódio é uma base forte, é correto afirmar que seu ácido conjugado é um ácido forte.

Ver Solução
Gabarito: 148-E; 149-E; 150-C; 151-C; 152-E; 153-E; 154-C; 155-E

Solução em breve.


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Rafael Cosmo
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Rafael Cosmo

Hummm. Tens razão na questão 152. Aí muda um pouco. Depois avalio com calma, iniciando, inclusive, pela sua solução (postada anteriormente).

André Chalella Das Neves
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André Chalella Das Neves

Rafael, obrigado pelas explicações referentes à 149.

Sobre a 152, suspeito que vc interpretou o enunciado diferente de mim. Na minha compreensão, ele pede a concentração do H+ desde o H2SO4. Já vc está fazendo só a partir do HSO4-, pelo que entendi.

Do jeito que vc falou, de fato [H+] = [SO4–]. Mas acho que não é essa a situação da questão. Veja que ele está falando principalmente do “ácido utilizado na etapa II” (H2SO4).

Dê uma relida na questão e veja se concorda comigo. Eu reli e mantive minha opinião de que é a partir do H2SO4. Abraços!

Rafael Cosmo
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Rafael Cosmo

André, o enunciado da questão 149 afirma que a reação é de alquilação e que o ácido de Lewis participa como catalizador. Um catalizador sempre participará da reação e seirá na forma como entrou ou em condições de ser regenerado por outro processo (outra reação, aquecimento, …). Na reação de alquilação, a regeneração do catalizador acontece ao retirar um H do benzeno para formar o HCl, logo, ainda que o balanço de massa esteja correto, a reação não é verdadeira (pelo menos para um processo de alquilação). Talvez exista uma reação que permita a síntese mostrada, mas esta não será… Read more »

André Chalella Das Neves
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André Chalella Das Neves

Rafael, grande contribuição, mas tenho algumas dúvidas: 149) Não entendi por que a reação não pode ser “representada” daquela forma. É porque o catalisador participa? Ou é simplesmente porque é um jeito de representar que não existe mesmo? 152) Aqui cheguei a outro pH. Logo de cara, se a ionização do H2SO4 é total e sua concentração inicial é 0,1, temos que a concentração final de H+ não pode ser inferior a 0,1, já que o HSO4- também irá se ionizar em pequeno grau, contribuindo para o H+. Acho que seu erro foi estabelecer [H+]=[SO4]. Na minha opinião, o correto… Read more »

Rafael Cosmo
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Rafael Cosmo

148) E 1 mol de benzeno consome 1 mol de C12H25Cl. 1 mol de C6H6 = 6.12 + 6.1 = 78 g 1 mol de C12H25Cl = 12.12 + 25.1 + 1.35,5 = 204,5 g Então 1 g de benzeno consome aproximadamente 2,61 g de C12H25Cl 149) E Como a reação é de alquilação, obrigatoriamente o radical alquil deverá substituir um dos hidrogênios do benzeno. O catalizador da reação (ácido de Lewis) é o responsável por “roubar” o Cl- e formar o radical. O catalizador irá se regenerar ao “roubar” do benzeno um átomo de hidrogênio para formar o HCl.… Read more »

Gatinhodanilo2
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Gatinhodanilo2

santo cristo

Giuliano
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Giuliano

essa prova não era múltipla escolha, era só dizer se tava certo ou errado…

Joaopedroeq
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Joaopedroeq

cade as alternativas?